2004

• iTutorGroup集團成立，推出線上數位學習平台

2005

• 經濟部數位學習「創新應用特優獎」
• 經濟部「學習網最佳案例優良獎」

2006

• 獲ISO 9001國際品質認證
• DCGS「動態課程生成系統」獲發明專利

2007

• 行政院長頒發「傑出資訊應用暨產品獎」

2008

• CEO楊正大獲馬英九總統親自頒發「傑出資訊人才獎」
• 經濟部e-21 「十大金網優質獎」
• 成立青少年英語學習平台TutorABCJr
• 成立全球中文學習平台TutorMing

2009

• 與台灣大學合作成立全球中文學習網NTutorMing，開創產學界合作先例
• iTutorGroup成立旗下平台TutorABC (SH)中國高端英語學習平台

2010

• APEC中國企業價值榜「年度最具成長潛力企業」
• 網易金翼獎 「十大外語培訓品牌」
• 「CloudMeet雲端互動系統」再獲「傑出資訊應用暨產品獎」
• CEO楊正大博士受邀擔任兩岸華人領袖高峰會與談嘉賓
• CEO楊正大博士受邀擔任北京人民大學商學院60周年院慶論壇嘉賓
• 啟動永晝無休365天24小時不打烊真人互動學習服務
• 提供免費線上英文講堂，開啟全新學習型態
• 成立iTutorGroup控股公司

2011

• 獨步全球發表平板電腦真人互動學習系統TutorMobile，開啟行動學習紀元
• 全球雲端運籌中心正式落成
• 新浪網 「十大網路教育機構」、「最具優質外語教育服務機構」
• 搜狐網「中國遠程教育機構十大品牌」、「中國品牌外語培訓機構20強」
• 新華網「十大影響力品牌外語教育機構」

2012

• iTutorGroup榮獲2012年《紅鯡魚》(Red Herring) 全球創新100強
• iTutorGroup榮獲2012年《紅鯡魚》(Red Herring) 亞洲創新100強
• iTutorGroup榮獲中國教育盛典「2012最受社會認可網路教育機構」
• iTutorGroup榮獲年度教育總評榜「2012中國最具品牌價值外語機構」
• iTutorGroup獲啟明創投投資1,500萬美元

2013

• iTutorGroup榮獲騰訊網十年最具影響力外語品牌
• iTutorGroup榮獲騰訊網十年最具影響力教育集團
• 「TutorMobile 行動學習系統」榮獲資訊月「百大創新產品金質獎」
• 「Quick Session」榮獲資訊月「百大創新產品金質獎」

2014

• iTutorGroup與前NBA全明星球員姚明簽訂合作協定
• iTutorGroup完成B輪融資，獲注資1億美元
• iTutorGroup新增SBI集團為投資者

2015

• 亞洲唯一！iTutorGroup兄弟創始人獲高盛「全球百大魅力企業家奬」
• CEO楊正大獲選「2015全球教育科技百大人物」
• iTutorGroup榮獲「2014中國年度城市最佳雇主」
• 2015 Google Search年度最佳成效行銷搜尋廣告優選
• 2015 Yahoo Big Idea Chair Awards-Best Native Ad Campaign最佳原生廣告獎
• TutorGlass線上即時實境教學系統，榮獲資訊月「百大創新產品獎」
• iTutorGroup完成指標性C輪募資近2億美元

2016

• 榮獲財政部國稅局105年度績優營業人表揚
• 榮獲Yahoo BIC《Yahoo North Asia Big Idea Chair Awards》最佳原生廣告獎
• iTutorGroup與世界級球星姚明續約合作，揭曉新口號：世界與你對話
• 國際鑑識專家李昌鈺博士擔任iTutorGroup全球品牌大使

2017

• TMX智能講堂平台，榮獲資訊月「百大創新產品獎」
• 榮獲財金雜誌《The Asian Banker》（亞洲銀行家）「台灣最佳現金管理專案」獎
• 榮獲財金雜誌《The Asset》（財資）「台灣最佳現金管理解決方案」獎
• TutorVR榮獲《數位時代》創新商務獎「最佳體驗創新」
• 青少年英語學習平台TutorABCJr正式更名為tutorJr